1788 г. по време на първото заселване на Австралия като английски каторжен лагер е основан Сидни. Днешният ден е обявен за Ден на Австралия и се чества като национален празник.
През 1770 г. британският капитан-лейтенант Джеймс Кук акостира на брега на залива Ботани. Тук той за първи път се среща с аборигенските племена, населяващи Австралия.
На 18 януари 1788 г. 11 британски кораба - „Първата флотилия”, с около 750 затворници и над 200 моряци и офицери (за охрана) на борда пристигат в Порт Джаксън (днес пристанище на Сидни) и основават първата наказателна колония в Австралия. Британците имат нужда да облекчат пренаселването на затворите в родината си и виждат в обширната страна. Според някои този ход е част от по-мащабния британски план да се установи плацдарм за понататъшни икономически начинания в южната част на Тихия океан.
Земята на първоначалния лагер е неплодородна и има недостиг на питейна вода, затова на 26 януари той е преместен към брега на залива Сидни. Заселването на новата колония обаче не е лесно - земята се обработва трудно, болестите са хроничен проблем и освен това възникват конфликти с местното население - аборигените, които населяват континента вече 60 000 години. Въпреки това през следващите шест десетилетия в Австралия са докарани още 160 000 осъдени.
Аборигените правят опити да се съпротивляват на британското заселване и се стига до сблъсъци между двете страни. През 1789 г. обаче тежка епидемия унищожава голяма част от местните жители. Към 1820 г. в района на Сидни са останали едва няколкостотин аборигени и британската администрация полага усилия да ги „цивилизова, покръсти и образова”, като ги отдели от клановете им. При управлението на губернатора на Нови Южен Уелс Лаклан Макуори Сидни започва да се благоустроява - британски и ирландски каторжници изграждат улици, мостове, кейове и обществени сгради. През 1822 г. в града вече има банки, пазари, добре очертана улична мрежа и организирана полиция.
Едва през 30-те години на 19 в., когато вътрешността на континента добива известност като добро място за отглеждане на овце, започва преселническият бум на обикновените британци.
На 20 юли 1842 г. е официално основана общината на Сидни, който става първият град в Австралия, а за негов първи кмет е избран Джон Хоскинг. През 1851 г. започва първата от няколкото австралийски златни трески и пристанището на Сидни посреща първата от множество вълни имигранти от целия свят.
Градът е наречен на британския вътрешен министър лорд Сидни, който издава заповедта за основаването на наказателната колония.
