1953 г. отпечатан е първият брой на еротичното списание „Плейбой”. Сега списанието излиза в около 30 държави.
До 50-те години на миналия век, сексът е тема табу в САЩ. Неговите тайни не излизат извън пределите на спалните помещения. Еротиката в списанията и филмите се свежда до дами по бански костюм, при това закриващ две трети от женското тяло. Медиите и изкуството изтъкват ролята на нежния пол предимно като съпруга, майка и домакиня - старателна, добродетелна и целомъдрена.
Хю Хефнър обаче бързо проумява, че еротиката е прекрасна опаковка. За да стартира списанието той взима назаем 1000 долара от майка си. Първите варианти за име на списанието били „Джентълмен”, „Сатир”, „Ерген”, „Ергенско парти”, „Цилиндър”...
Първият „Плейбой” е отпечатан в 70 000 екземпляра. От тях 54 175 бройки с цена 50 цента се разпродават като топъл хляб за броени дни.
На корицата е поставена целомъдрена снимка на малко познатата по това време Мерилин Монро. Но „бомбата” била заложена на вътрешните страници на изданието, където бъдещата кинозвезда била представена по евино облекло и в сладострастни еротични пози. Хефнър й плаща хонорар от ...500 долара.
В първия брой на изданието място намират още една от историите на Шерлок Холмс, както и статия за братята Дорси. Не са пропуснати и няколко дизайнерски идеи как предприемчивият мъж да оборудва фирмения офис по последния писък на модата.
Списанието е първото, което въвежда практиката да се представя по един модел на първа страница във всеки брой. Най-продаваният брой на списанието е за месец ноември 1972 г., в тираж 7,2 млн. копия - моделът на корицата тогава е Пам Роулингс.
Любопитен факт е, че през 2010 г. „Плейбой” публикува и специална версия на сайта си, която е предназначена за преглед от работното място - без голи снимки и нецензурни изрази. Това е отговор на фирмената политика на много компании да забраняват достъпа до сайта от компютрите на своите служители.