1895 г. — Оскар Уайлд е осъден на 2 г. каторга за "крайно непристойно поведение с други лица от мъжки пол". Писателят пострадва по вина на маркиза на Куийнсбъри - баща на неговия интимен приятел лорд Алфред Дъглас.
Уайлд се запознава с Дъглас през 1891 година. Тогава младежът, по прякор Боси ("властен"), току-що е завършил Оксфорд и има славата на красив и разглезен млад мъж. Скоро приятелството преминава в бурна интимна връзка. По това време Оскар печели около сто паунда на седмица, като всичко отивало за удовлетворяване на желанията на Алфред.
Скоро Дъглас въвлича Уайлд във викторианският подземен свят на гей проституцията. Бащата на лорд Алфред, маркизът на Куинсбъри, изобщо не одобрявал природата на връзката между сина си и Уайлд. Той често го заплашвал да остави сина му на мира, докато през 1895 г. оставя бележка на Уайлд в неговия клуб, на която пишело – "За Оскар Уайлд, изявен хомосексуалист". По съвет на своите приятели Уайлд завежда дело срещу Куинсбъри за клевета за содомия (хомосексуализъм), което по това време се считало за престъпление.
Адвокатите на Куинсбъри обаче имали доста доказателства като писма, които Уайлд е писал, и свидетелски показания на няколко мъже, с които тайно се срещал, разкриващи много подробности от личния му живот. По съвет на своите адвокати, Уайлд се отказва от обвинението и се налага да заплати разходите на Куинсбъри по делото, което води до неговия финансов банкрут.
След като Уайлд напуска съда, прибирайки се в къщи, той открива, че е пусната заповед за неговия арест по обвинение в содомия и неприлично поведение. Приятелите го съветват да избяга, а майка му настоява да остане и да се защити като мъж. В крайна сметка е арестуван и обвинен. Дъглас го посещава всеки ден и иска също да поеме своята вина, но Уайлд го моли да замине. Много негови приятели напускат страната, защото се страхуват, че ще ги осъдят. През май 1895 година, Уайлд и Алфред Тейлър са признати за виновни за непристойното си поведение и са осъдени на две години тежък труд. Уайлд излежава присъдата си в затвора Пентънвил, а после в Ундгуърд. През ноември той е принуден насила да посети параклиса в затвора, но бил толкова болен и недохранен, че припада, удряйки много лошо лявото си ухо и пука тъпанче, чието възпаление по-късно допринася за неговата смърт. След този инцидент прекарва два месеца в болница.
През май 1897 година, той е пуснат от затвора, и макар здравословното му състояние да не е много добро, той се чувства духовно като прероден. Въпреки че Дъглас бил причината за всички лоши неща, случили се на Оскар Уайлд, той се събира отново с него през август същата година. Срещата не се одобрява нито от приятелите, нито от семействата им. Констанс Уайлд отдавна отказва да се срещне със съпруга си или да му разреши да вижда двамата им сина, но все още му изпраща пари. Двамата живеят заедно няколко месеца, но се разделят под натиска на семействата си, които заплашват, че ще ги лишат от средства.
Малко след това Уайлд развива церебрален менингит и му инжектират морфин. Здравето му бързо се влошава, и това води до смъртта му през 1900 година. Има различни теории за причината за неговото заболяване от менингит. Погребан е извън Париж, като по-късно останките му са пренесени в гробището Пер Лашез, намиращо се в града, в специално проектирана гробница от сър Джейкъб Епщайн.
Според някои източници последните думи на духовития писател били: "Или тези пердета ще се махнат, или се махам аз!"