С Рилската грамота на манастира се дават като феодални владения повече от 20 села и метоси в югозападните български земи заедно със землищата им. Грамотата е ценен извор за фискалната уредба и административното устройство на Второто българско царство. В нея е изброена провинциалната българска администрация и длъжностни лица – севасти, съдии, практори, примикюри, алагатори, перпираки, житари, свински и овчи десеткари, аподохатори, комиси, стратори, сенари, митати, крагуяри, градари, варничи, побирчии, находници. Рилската грамота се използва като извор за манастирските имунитети във Втората българска държава.
Сведенията в нея дават представа и за границата между Търновското царство и Княжеството на Драгаши през 70-те години на 14 век.
За пръв път Рилската грамота е публикувана от Васил Априлов през 1845 година, следван от Григорий Илински (1911), Йордан Иванов, Иван Дуйчев и други. Съществуват и мнения (Георги Баласчев, Владимир Мошин, Валери Стоянов), че грамотата не е автентична и е написана или преписана през следващите векове.
Иван Шишман (на старобългарски: Їѡаннъ Шишманъ) е цар на България от 1371 до 1395 г. Син на цар Иван Александър и еврейката Сара (Теодора), като царят в началото на управлението си обявява за съуправител и наследник първородния си син Михаил Асен.
Гибелта на Михаил Асен в битка с турците поставя въпроса за наследяването на трона. Майката на Иван Шишман прави всичко възможно нейният син да бъде наследник – използван бил доводът, че единствено той бил роден в „багреница“, т. е. след възцаряването на своя баща. Така Иван Шишман бил определен за престолонаследник и препречил пътя към трона на Иван Срацимир. Коронясването на Иван Шишман става в началото на 1371 г., веднага след смъртта на баща му. Така в края на XIV век България се оказва разкъсана на няколко части – една, управлявана от деспот Добротица, другата – от Иван Срацимир, а третата – от Иван Шишман.